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Year-End Tax Planning Strategies (While You Still Can!)

31:21
 
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In this episode of The Liquidity Event, hosts AJ and Shane tackle year-end tax planning strategies (what you can still do!).

They break down:

  • The importance of optimizing tax-advantaged accounts like 401(k)s, Roth IRAs, and HSAs

  • The debate around charitable giving for young professionals

  • Smart timing for exercising stock options and equity compensation

  • Tax loss harvesting opportunities in volatile markets

  • Important deadlines and why December planning is crucial

Plus, they explore the "Christmas problem" - the challenges of executing stock trades during the holiday season, and share practical tips for avoiding last-minute scrambles with equity compensation.

AJ & Shane also discuss the evolving role of charitable giving, with Shane offering a contrarian view on early-career donations while AJ advocates for strategic giving through appreciated securities.

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